1995年,李安将简-奥斯汀(Jane Austen)的世界名著改编成同名爱情喜剧片《理智与情感》(“Sense And Sensibility”),汤姆-威尔金森被选中在片中饰演达什伍德先生(Mr.Dashwood)。
2002年,汤姆-威尔金森的新片是奥利弗-帕克(Oliver Parker)执导的浪漫喜剧片《成为欧内斯特》(“The Importance of Being Earnest”),影片讲述的是1890年,英国两位青年绅士使用相同的假名欧内斯特(Earnest)混迹于世,并同时坠入与一个少女的爱情而引申出的一连串笑话。