キヌクリジン造句

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• キヌクリジン (quinuclidine) は環状アミンの一種である。
• その後、1900年までにキニーネがキヌクリジン骨格を持つことが明らかになった。
• 「キヌクリジン」という名も、「quinine」＋「nuclear」（核）から命名されたものである。
• さらにヒドロキシ基をアセチル化して、三フッ化ホウ素を作用させてキヌクリジン環を構築し、デスオキシキニーネとした。
• その後、保護されたヒドロキシ基をメタンスルホン酸エステルへと誘導して、環化させキヌクリジン環を構築してデスオキシキニーネへと誘導した。
• ストークは(S)-3-ビニルブチロラクトンを原料にキヌクリジン部分の元になる保護されたヒドロキシ基、アミノ基の前駆体となるアジド基を持つ鎖状アルデヒドを合成した。
• キヌクリジンの2位に酸素がついたキヌクリドン (quinuclidone) は、アミドでありながら加水分解しやすく、酸と塩を作るなど、通常のアミドとは違った性質を示す。
• ストリクトシジンからの生合成の詳細は明らかになっていないが、ピペリジンの開裂、キヌクリジンの構成、インドールのピロール環の開裂、キノリンの構成と複雑な経路を経て生合成されると推定されている。
• これらの生成物の立体配置を決定し、その結果からメロキネンの3位(ビニル基の付いた炭素)は(R)-配置、4位(キヌクリジンの4位の炭素)は(S)-配置を持つことを決定し、キニーネの絶対立体配置を確定させた。
• キニーネとその異性体であるキニジンからは同じメロキネンが得られること、酸化でキニノンとキニジノンという別のケトンを与えることから、正しい平面構造式が提案された時点でこれらが8位(キヌクリジン環の2位)の立体配置の異なるジアステレオマーであることは判明していた。